20代後半で2回目の転職は不利?短期離職を経験した私の体験談と準備のコツ|人生は終わらない!
「すでに1回転職をしているけど今の会社が合わない」
「また仕事を辞めたら次は採用してくれないのではないか」
「短期離職は企業からの印象が悪いよね。。。」
20代ですでに1回転職していると、次の選考が不安になりますよね。
結論から言うと、20代後半で2回目の転職でも、内定を得る可能性はあります。
ただし、転職回数への不安を減らすには、退職理由の整理と自分に合う会社選びが欠かせません。
私も20代前半に1回、20代後半に1回転職をしています。
しかも2社目(公務員)にいたっては約1年で退職。(うち半年は休職)
しかし今は3社目で5年目になり、今までで一番長く続けられています。
この記事では、20代後半で2回目の転職を目指す方に向けて、短期離職の伝え方と転職前の準備を実体験からまとめました。
読むことで、面接で伝える内容と、自分に合う職場を見極めるポイントが分かります。
ぜひお読みください。
20代後半で2回目の転職でも可能性がある理由

20代後半で2回目の転職でも、経歴や応募先との相性によって採用の可能性はあります。
その理由を詳しく解説します。
求人数が求職者数を上回る状況があるから
求人数が求職者数を上回る状況は、仕事を探すうえで参考になる材料です。
厚生労働省によると、令和8年4月の有効求人倍率は1.18倍、新規求人倍率は2.11倍となっています。
これはハローワークの求人・求職状況を示す数値で、すべての転職市場や20代の採用状況を表すものではありません。
1倍を超えていても、希望する職種・地域・条件によって求人の見つかりやすさは変わります。
応募先が求める経験やスキルを確認することが大切です。
求人倍率だけを理由に、採用されやすいと判断するのは避けましょう。
つまり、「2回目の転職」という回数だけで、可能性を決めつける必要はありません。
企業は転職回数に加え、在籍期間や退職理由、これまでの経験なども確認します。
また、「転職回数は何回までならOKなの?」という疑問もよく聞きますが、明確な上限のラインがあるわけではありません。
1回でも気にする企業はあるし、3回でも気にしない企業もあります。
大切なのは回数そのものではなく、その背景に納得できる理由があるかどうかです。
ただ、何の準備もなく転職ができる訳ではありません。
退職理由の整理は、後ほど「面接での伝え方」で詳しく解説します。
20代をポテンシャルで評価する求人もあるから
もう一つの理由は、20代を「ポテンシャル採用」の対象とする求人もあることです。
ポテンシャル採用では、今のスキルや実績に加え、これから伸びる可能性も評価されます。
ただし、重視する経験や年齢の条件は求人ごとに異なるため、募集内容を確認しましょう。
これはつまり、「2社で経験を積んだうえにまだ伸びしろもある」という見られ方ができるということです。
1社目・2社目で身につけたことを次に活かす意欲を見せられれば、転職回数が「いろんな環境を経験してきた人」というプラスになる場合もあります。
条件が良くなるかどうかも、応募先とこれまでの経験によって変わります。
私も2回目の転職をしたことにより、年収がアップしました。
私の経験は一例ですが、短期離職の経験があっても採用につながる場合はあります。
なので20代後半で2回目の転職なんて人生終わりだ、などと悲観的にならなくて大丈夫です。
これまでの経験と、次の会社で実現したいことを整理しましょう。
次こそは長く働ける会社に勤めて、毎日を安定させ充実させましょう。
2社目を短期間で辞める場合、転職は厳しい?

20代後半で2回目の転職を考える方の中には、1・2社目の在籍期間が短い方もいるでしょう。
もちろん短期離職は、応募先によって選考で不利に働く場合があります。
じゃあどの会社も採用してくれないかと言えば、そんなことはありません。
実際に私も1社目(民間企業)約2年、2社目(公務員)約1年と短期で離職を繰り返していますが、今の会社(民間企業)に採用してもらっています。
しかも今の会社が一番年収が高いです。
転職活動をしていく中で、特に2社目を1年足らずで辞めたことを指摘されることもありましたが、ちゃんと準備をして受け答えをすれば納得してもらえました。
何も準備をせずただ転職活動をすると、自分に合わない会社に入社することになりかねません。
次こそは長く勤めて、心も金銭的にも安定できるようにしましょう。
具体的な方法は後ほど解説します。
私の転職体験談

2回の転職をした際の、企業の反応などリアルな体験談をお話しします。
詳しい経緯は別の記事で解説しています。

1社目から2社目へ
新卒で入社した1社目は、建設関係の民間企業でした。
1社目は全国転勤があり地元に戻りたかったため、2社目は市役所を選びました。
市役所は筆記試験と面接があります。
この時の面接では、1社目を2年で辞めることについては正直あまり触れられませんでした。
それよりも、なぜ民間から公務員なのか?を深掘りされました。
私が受けた市役所は、民間企業経験者を求めている印象でした。
1・2社目が民間企業だった方は、キャリアチェンジで公務員でもありかもしれません。
ただ公務員は合う合わないがあるので、次章以降で説明する自己分析などをしっかり行ってから決めてください。
私は深く考えず公務員になりましたが、全く合いませんでした笑
ここで事前準備の大切さを痛感しました。
公務員を辞めた時の話は、こちらでしています。

2社目から3社目へ
公務員が水に合わず、市役所では半年間の休職を経て、約1年で退職しました。
3社目を探す際ほとんどの会社の面接で聞かれたのは、2社目を約1年で辞めた理由と、休職していた理由です。
少ないですが1、2社ほど、若干見下したような言い方をしてくる会社もありました。
もちろん、そのような会社は自分には合わないと感じ、応募を続ける対象から外すことに。
ただ、私の場合は退職理由と次は長く勤めたい理由を具体的に説明すると、理解を示してくれる会社もありました。
最終的に3社から内定をもらい、一番条件が合う今の会社に入社しました。
年収は、転職エージェントのアドバイザーが交渉してくれたこともあり、約30万円アップという結果でした。
今の会社も5年目に突入し、安定して働けています。
なので、不安があるときこそ、退職理由の整理と応募先の研究から始めてみてください。
2回目の転職を決める前にやること

2回目の転職を決める前に、やっておくべきことがあります。
上司や同僚などに相談してみる
今悩んでいること、辞めたい理由になっていることを、一度誰かに相談してみましょう。
上司とのことが悩みなら、上司の上司など悩みによって相談相手を変えます。
もしかしたら、仕事を辞めなくても解決策が見つかるかもしれません。
部署異動などで悩みが解決すれば、転職する必要はなくなります。
一人で抱え込まず、誰かに相談するのがおすすめです。
嫌なところ・転職したい理由を明確にする
今の仕事で嫌なところ・転職したい理由を明確にしましょう。
冷静に考えてみると、やめるほどではないことに気づく場合があるからです。
また、転職するとしたら、次の会社選びがしやすくもなります。
たとえば残業が理由なら、次の会社では実際の残業時間や業務量を確認できます。
一度時間をとって、しっかり考えてみましょう。
2回目の転職でやるべきこと

では具体的に何をすべきか解説していきます。
自己分析をする
まず最初にやってほしいのが、自己分析です。
なぜ短い間で転職をすることになったのか?をしっかりと考えましょう。
過去を責めるのではなく、同じパターンを繰り返さないようにするためです。
たとえば、こんな視点で振り返ってみてください。
- 何が一番つらかったのか(仕事内容/人間関係/労働時間/給料/社風…)
- それは「その会社特有の問題」だったのか、「どの会社でも起こりうること」だったのか
- 入社前に気づけたサインはなかったか
- 自分が「これだけは譲れない」と思う条件は何か
これらを曖昧にして転職をしてしまうと、次の会社が合わずまた短期で退職してしまうかもしれません。
そしてもう一つ大事なのが、「転職の目的」をはっきりさせることです。
今のつらさを整理したうえで、「次の職場で何を実現したいのか」という前向きな目的までセットで言葉にできると、職場選びの軸がブレなくなります。
この軸は後の面接で、転職理由を語るときの土台にもなります。
徹底的に企業分析をする
自己分析が終わり自分の転職の軸が定まったら、次は徹底的な企業分析です。
入社後のミスマッチを減らすために、求人票以外の情報も確認しましょう。
求人票の良い部分だけを見てここなら大丈夫そうと決めてしまい、入ってみたら思っていた感じと違ったというミスマッチは、本当によく起こります。
その会社がその業界でどのような立ち位置なのか、社風はどんな感じか、離職率はどうかなど、調べるポイントはたくさんあります。
いつも募集している会社は、事業拡大による増員なのか、退職者の補充なのかを確認してみてください。
募集が続いているという理由だけで、離職率が高いとは判断できません。
転職エージェントを利用して情報を収集する
自己分析や企業分析は、一人でやろうと思うとかなり大変です。
また、自分ひとりだと「思い込み」や「見落とし」がどうしても出てしまいます。
特に2回目の転職は不安が大きい分、視野が狭くなりがちです。
転職のプロである転職エージェントの目が入るだけで、ぐっと進めやすくなります。
また、そのほかにもメリットがあります。
- 経験に合う求人や、選考でどう評価されそうかを相談できる
- 担当者が把握している範囲で、残業や職場の雰囲気などを確認できる
- 「転職2回目」をどう伝えれば好印象になるか、応募書類や面接のアドバイスがもらえる
- 自分では見つけられなかった求人を比較するきっかけになる
しかも転職エージェントは無料で利用できます。
会社側がお金を払っているからです。
転職するか迷っている段階なら、相談できる範囲を確かめてから利用しましょう。
ただ、エージェントは1社だけでなく、2〜4社を併用するのがおすすめです。
担当者との相性もありますし、複数使うことで求人の選択肢も広がります。
おすすめの転職エージェントはこちらで解説しています。
未経験からの転職に対応するエージェントの特徴・支援内容を見る
ぜひ参考にして、登録してみてください。
仕事の探し方を詳しく知りたい方は、こちらの記事もお読みください。
面接での伝え方ポイント4選+実例付き

面接での伝え方は、合否に直結します。
採用担当者が2回目の転職者に対して一番気にしているのは、
「この人は、うちでも同じ理由でまた辞めてしまわないか?」 という点です。
この不安を解消してあげることが、面接成功の鍵を握っています。
そのために押さえてほしいポイントを、4つにまとめました。
退職理由は事実と次の希望をセットで伝える
まず一番大事なのが、退職理由の伝え方です。
たとえ本音が「上司が最悪だった」「残業が多すぎた」でも、不満だけで話を終えないようにしましょう。
前職の不満や悪口を言うと、採用担当者は「うちに来ても、また同じように不満を言って辞めるのでは」と感じてしまうからです。
ポイントは、事実を簡潔に説明し、次の職場で実現したいことを添えること。
職場の問題まで自分の責任にしたり、事実と違う理由を作ったりする必要はありません。
「今後はどう働きたいか」という具体的な希望を伝えるのがコツです。
| 退職理由 | 事実と希望を添える例 |
|---|---|
| 残業が多すぎてついていけなかった | 残業が続き、働き方の見直しが必要だと感じました。今後は業務量や勤務時間を確認し、長く働きたいと考えています。 |
| 上司と合わなかった | 上司との仕事の進め方に相違がありました。次の職場では、役割や相談体制を確認して働きたいと考えています。 |
| やりたい仕事をやらせてもらえなかった | 希望する○○の業務に携わる機会が限られていました。今後はその分野の経験を積みたいと考えています。 |
次は長く勤めたいことを理由も含めて伝える
採用担当者の一番の不安は「またすぐ辞めるのではないか」です。
だからこそ、「御社では長く働きたいです」という意思を、はっきり伝えることが大切です。
ただし、「長く働きたいです」と言葉で言うだけでは響きません。
「なぜこの会社なら長く続けられると思うのか」という理由をセットにするのがポイントです。
この理由を伝えるためには、自己分析・企業分析が欠かせません。
あなたの会社だからこそ続けられるという具体的な理由を伝え、説得力を持たせるようにしましょう。
学んだこと・次に活かすことを伝える
2回目の転職では、それまでの2社で得た経験を伝えられます。
これを強みとして語りましょう。
ここで大切なのは、経験・学び・応募先での活かし方を順番に伝えることです。
「つらかったけど頑張りました」だけでは、具体的な強みが伝わりにくくなります。
その経験から何を学びそれを次にどう活かすのかを、筋道立てて話せるように準備しておきましょう。
伝え方の型はこうです。
- 1社目・2社目でどんな経験をしたか(事実)
- そこから何を学んだか(学び)
- それを御社でどう活かせるか(貢献)
この「事実→学び→貢献」の流れなら、経験を次の仕事にどう活かせるかを伝えやすくなるでしょう。
意欲や培ってきたスキルを伝える
最後は前向きな意欲と、これまでに身につけたスキルをしっかりアピールすることです。
2回目の転職だと、つい「採用してもらえるだろうか」と受け身になってしまうこともあります。
でも、企業が採りたいのはうちで活躍してくれそうな人です。
多少経歴に不安があっても、「この仕事がしたい」「貢献したい」という意欲が伝わる人は強いです。
あわせて、2社で培ってきたスキルや得意なこと、たとえば「○○の業務は一通りできる」「△△のツールは使える」「人と関わる仕事が得意」などを、具体的に言葉にしておきましょう。
自分では当たり前と思っていることが、相手にとっては立派な強みであることは少なくありません。
ここでも、エージェントに「自分の強みは何か」を客観的に教えてもらうと、自信を持って話せるようになります。
伝えるべきところをしっかりと伝え、自分自身をアピールしていきましょう。
実例:私が内定を得た際の伝え方
私が実際に面接で話していた一例はこちらです。
「1社目を退職した理由は、家庭の事情のためです。学生だったこともあり、自分の状況をしっかりと把握できていませんでした。
2社目を退職した理由は、公務員が自分の考えとは違い、合わなかったからです。自己分析・企業研究が甘かったと反省しています。
そのため今回は長く働くために、しっかりと自己分析と企業研究を行いました。その結果、御社の○○な点や△△な点に魅力を感じています。
これまでの経験を活かして、お客様から指名されるようになりたいです。」
上記のように話をして、3社内定をもらいました。
○○や△△の部分は、企業研究をしっかり行った上で、企業に合わせて伝えましょう。
正直自分一人では、自己分析も企業分析も難しかったと思います。
転職エージェントの担当者には、私の強みや弱みを一緒に整理してもらい、企業分析のやり方も教えてもらいました。
私が紹介している転職エージェントは全て無料です。
おすすめ転職エージェントはこちらの記事で紹介しています。
未経験からの転職に対応するエージェントの特徴・支援内容を見る
面接での伝え方に迷う方は、登録後の面談で「短期離職の理由をどう説明するか」を相談してみてください。
20代後半で2回目の転職で注意すること

注意点は2つあります。
焦って転職先を決めない
現職が合わず一刻も早く辞めたい、すでに辞めてしまったので金銭的にもすぐに就職したい。
この気持ちはとても分かります。
私も仕事を辞めてから転職活動を始めたので、焦る気持ちはありました。
しかしここで焦ってしまい、よく知らない会社や少し違和感がある会社に転職してしまうと、また同じ失敗を繰り返してしまいます。
収入が不安な場合は、雇用保険の基本手当(いわゆる失業手当)など、利用できる制度を確認しましょう。
基本手当と傷病手当金では対象となる状況や受給条件が異なります。退職すれば必ず受け取れるものではないため、基本手当はハローワーク、傷病手当金は加入先の健康保険や共済組合に確認してください。
落ち着いて考え、次こそは長く働ける会社に転職できるように準備しましょう。
離職期間の過ごし方を説明できるようにする
離職期間がある場合は、面接でその期間の過ごし方を聞かれることがあります。
療養・学習・転職活動など、実際にしていたことを簡潔に整理しておきましょう。
体調に無理がなければ、収入を保ちながら活動できる在職中の転職活動がおすすめです。
私は辞めてからの転職活動だったので、不安がかなり大きかったです。
転職エージェントの方に何度も弱音を吐いていました。
もちろん体調・心の面で難しい場合は、休息を優先してください。
20代後半・2回目の転職でよくある質問

転職2回目でも大手に行ける?
可能性はありますが、応募条件や求められる経験との相性によります。
転職2回目だと大手は厳しいのではと心配する人は多いのですが、転職回数の扱いは企業によって異なります。
ただし、人気の大手企業は応募が殺到する分、選考の目が厳しくなるのは事実です。
だからこそ、応募先で活かせる経験を、具体的な行動や成果とともに伝えましょう。
即戦力性や専門性を求められる場面も多いので、自分のスキルを棚卸しして、しっかりアピールできるよう準備しましょう。
「これまでの2社で○○を経験した」と示すと、強みを伝えやすくなります。
20代後半で2回目の転職でも、未経験の職種に挑戦できる?
可能です。
ただし、未経験者を募集するかどうかは職種や企業によって異なります。
未経験可の求人であっても、必要な資格や研修の内容を確認しましょう。
そのためにおすすめは未経験者特化の転職エージェントを利用することです。
転職エージェントについては、こちらの記事で紹介しています。
2回目の転職で年収が下がることはある?
あります。
特に未経験の職種では、年収が下がりやすいです。
入社後に昇給する可能性はありますが、必ず年収が上がるとは限りません。
提示年収だけでなく、賞与・固定残業代・昇給条件を確認し、生活費と両立できるか考えましょう。
転職のタイミングは在職中がいい?
迷ったら、基本は在職中の転職活動がおすすめです。
理由はシンプルで、収入が途切れない分焦らずに転職先を検討できます。
退職してから活動すると、早く決めなきゃという焦りから、つい妥協して次の職場を選んでしまいがちです。
入社後のミスマッチを避けるためにも、譲れない条件を決めておくと安心でしょう。
在職中なら、納得いく会社が見つかるまで待てるという強みがあります。
一方で今の職場が辛すぎて心身がもたないという場合は、無理せず退職を優先してかまいません。
あなたの健康より大事な仕事はありません。
そして女性の場合、結婚・出産といったライフプランとの兼ね合いも気になりますよね。
「転職してすぐ妊娠したら気まずい」「育休を取りづらいのでは」と悩む方も多いのではないでしょうか。
これに正解はありませんが、産休・育休の取得実績や、女性の働きやすさを重視して職場を選ぶことで、ライフイベントと両立しやすくなります。
こうした求人票に出てこない情報こそ、エージェントに遠慮なく聞いてみてください。
30歳になる前に動くべき?
30歳までにと焦って動き、仕事内容や働き方に納得できないまま入社するのは避けたいところです。
2回目の転職だからこそ、前の職場で合わなかったことを振り返り、次は何を大切にしたいのか整理しておきましょう。
迷っているなら、まずは在職中に求人を見るところから始めてみてください。
情報収集を始めたからといって、必ず転職する必要はありません。
気になる仕事の応募条件を見れば、今の経験で挑戦できそうか、もう少し経験を積みたいかも考えやすくなります。
30歳までに決めるより、納得して次を選ぶことを大切にしましょう。
まとめ|20代後半の2回目の転職は、理由の整理と会社選びから
20代後半で転職2回目は、人生に絶望するほど深刻な問題ではありません。
私も自分の強みが分からず休職歴もあって不安でしたが、今は自分に合う会社で働けています。
むしろ今の会社が一番条件に合ってて、雰囲気も良いです。
自分に合う職場を探すために、まずは経験と譲れない条件を整理してみてください。
とはいえ一人で抱え込んだり、準備しようと思うとかなり大変です。
転職エージェントに相談すると、応募先選びや短期離職の伝え方を一緒に整理できます。
まずは下の記事で支援内容を比較し、自分に合うエージェントの公式サイトから無料登録へ進んでみましょう。
自分に合う転職エージェントの支援内容を比較する

