【実体験あり】20代後半で2回目の転職ってあり?大丈夫?私のリアル体験談

20代後半で2回目の転職ってあり?大丈夫? プロフィール

「すでに転職をしているけど今の会社が合わない」

「また仕事を辞めたら次は採用してくれないのではないか」

20代で既に1回転職している方は、このような不安があると思います。

結論から言うと、適切な準備をしていれば20代後半で2回目の転職でも大丈夫です。

実際に私も20代前半に1回、20代後半に1回転職をしています。

しかも2社目にいたっては約1年で辞めています。

しかし今は3社目で5年目になり、今までで一番長く続けられています。

この記事では、転職を成功させて長く働けるようになる方法を、実体験も含めて解説しています。

ぜひお読みください。

20代後半で2回目の転職でも大丈夫な理由

先ほども言った通り、20代後半で2回目の転職は十分可能です。

その理由を詳しく解説します。

売り手市場だから

まず大前提として、いまの転職市場は働く人にとって有利な「売り手市場」が続いています。

厚生労働省によると、令和8年4月の有効求人倍率は1.18倍、新規求人倍率は2.11倍となっています。

一般職業紹介状況(令和8年4月分)について

1倍を超えている為、求職者数よりも仕事の方が多い状態です。

少子高齢化で働き手そのものが減り続けている一方で、人を採りたい企業はたくさんあります。

特に20代の若手は、どの業界でも喉から手が出るほど欲しい存在です。

求人を出しても応募が集まらず、企業のほうが「来てほしい」とお願いする側になっているケースも珍しくありません。

つまり、あなたが思っているより意外と企業側は「2回目の転職」に寛容です。

「転職2回目だから書類で落とされる」と心配する人は多いのですが、実際には20代であれば回数よりも「これからどう活躍してくれそうか」を見てもらえる場面のほうが圧倒的に多いのです。

また、「転職回数は何回までならOKなの?」という疑問もよく聞きますが、明確な上限のラインがあるわけではありません。

1回でも気にする企業はあるし、3回でも気にしない企業もあります。

大切なのは回数そのものではなく、その背景に納得できる理由があるかどうかです。

ただ、何の準備もなく転職ができる訳ではありません。

 ここは後ほど「面接での伝え方」で詳しく解説します。

20代はポテンシャル採用してくれるとこが多いから

もう一つの大きな理由が、20代はまだ「ポテンシャル採用」の対象になるということです。

ポテンシャル採用とは、いまのスキルや実績だけでなく、「これから伸びる可能性(将来性)」を見込んで採用することです。

30代以降になると「即戦力かどうか」がシビアに問われていきますが、20代後半はまだ「これから育てたい」と思ってもらえる年齢です。

これはつまり、「2社で経験を積んだうえにまだ伸びしろもある」という見られ方ができるということです。

1社目・2社目で身につけたことを次に活かす意欲を見せられれば、転職回数が「いろんな環境を経験してきた人」というプラスになる場合もあります。

実際に、20代後半で2回目・3回目の転職をして、前より良い条件の職場に移っている女性はたくさんいます。

私も2回目の転職をしたことにより、年収がアップしました。

「20代後半で2回目の転職する人の割合」は決して少なくなく、あなたが思うほど特別なことでも、珍しいことでもありません。

なので20代後半で2回目の転職なんて人生終わりだ、などと悲観的にならなくて大丈夫です。

適切な準備をしっかりしていれば、転職は可能です。

次こそは長く働ける会社に勤めて、毎日を安定させ充実させましょう。

転職2社目が短い場合は厳しい?

20代後半で2回目の転職となると、1・2社目が短期離職の方が多いと思います。

もちろん短期離職が有利か不利かで言えば、不利に働く場合が多いです。

じゃあどの会社も採用してくれないかと言えば、そんなことはありません。

実際に私も1社目(民間企業)約2年、2社目(公務員)約1年と短期で離職を繰り返していますが、今の会社(民間企業)に採用してもらっています。

転職活動をしていく中で、特に2社目を1年も経たず辞めたことを指摘されることもありましたが、ちゃんと準備をして受け答えをすれば納得してもらえました。

何も準備をせずただ転職活動をすると、自分に合わない会社に入社することになりかねません。

次こそは長く勤めて、心も金銭的にも安定できるようにしましょう。

具体的な方法は後ほど解説します。

私の転職体験談

2回の転職をした際の、企業の反応などリアルな体験談をお話しします。

詳しい経緯は別の記事で解説しています。

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1社目から2社目へ

新卒で入社した1社目は、建設資材を扱う民間企業でした。

全国転勤の為地元に戻りたかったので、2社目は市役所にしました。

市役所は筆記試験と面接があります。

この時の面接では、1社目を2年で辞めることについては正直あまり触れられませんでした。

それよりも、なぜ民間から公務員なのか?を深堀りされました。

私が受けた市役所は、民間企業経験者を求めている印象でした。

1・2社目が民間企業だった方は、キャリアチェンジで公務員でもありかもしれません。

ただ公務員は合う合わないがあるので、次章以降で説明する自己分析などをしっかり行なってから決めてください。

私は深く考えず公務員になりましたが、全く合いませんでした笑

ここで事前準備の大切さを痛感しました。

2社目から3社目へ

市役所では半年間の休職を経て、約1年で退職しました。

3社目の転職活動中では、やはりなぜ2社目を1年で辞めたのか・休職していたのかについてほとんどの会社面接で聞かれました。

少ないですが1・2社、若干見下したような言い方をしてくる会社もありました。

もちろんそのような会社はすぐに志望から除外しました。

退職理由をきちんと自責で説明し、次は長く勤めたいことなどをしっかり伝えたら、問題ないと言ってくれる会社の方が多かったです。

最終的に3社から内定をもらい、一番条件が合う今の会社に入社しました。

年収も転職エージェントのアドバイザーが交渉してくれたのもあり、50万円ほどアップできました。

今の会社も5年目に突入し、安定して働けています。

なので、あまり悲観的にならず、やるべきことをしっかりやればきっと大丈夫です!

2回目の転職でやるべきこと

では具体的に何をすべきか解説していきます。

自己分析をする

まず最初にやってほしいのが、自己分析です。 

なぜ短い間で転職をすることになったのか?をしっかりと考えましょう。

過去を責めるのではなく、同じパターンを繰り返さないようにするためです。

たとえば、こんな視点で振り返ってみてください。

  • 何が一番つらかったのか(仕事内容/人間関係/労働時間/給料/社風…)
  • それは「その会社特有の問題」だったのか、「どの会社でも起こりうること」だったのか
  • 入社前に気づけたサインはなかったか
  • 自分が「これだけは譲れない」と思う条件は何か

これらを曖昧にして転職をしてしまうと、次の会社が合わずまた短期で退職してしまうかもしれません。

そしてもう一つ大事なのが、「転職の目的」をはっきりさせることです。

 今がイヤだからという逃げの理由だけでなく、「次の職場で何を実現したいのか」という前向きな目的までセットで言葉にできると、職場選びの軸がブレなくなります。

この軸は後の面接で、転職理由を語るときの土台にもなります。

徹底的に企業分析をする

自己分析が終わり自分の転職の軸が定まったら、次は徹底的な企業分析です。

2回目の転職で「また失敗した」となる原因の多くは、入社前のリサーチ不足です。

求人票の良い部分だけを見てここなら大丈夫そうと決めてしまい、入ってみたら思っていた感じと違ったというミスマッチは、本当によく起こります。

その会社がその業界でどのような立ち位置なのか、社風はどんな感じか、離職率はどうかなど、調べるポイントはたくさんあります。

また、求人がいつ見ても出ている、大量採用しているのに常に募集しているといった会社は要注意です。

人がすぐ辞める会社に多い特徴になります。

転職エージェントを利用して情報を収集する

自己分析や企業分析は、一人でやろうと思うとかなり大変です。

また、自分ひとりだと「思い込み」や「見落とし」がどうしても出てしまいます。

特に2回目の転職は不安が大きい分、視野が狭くなりがちです。

転職のプロである転職エージェントの目が入るだけで、ぐっと進めやすくなります。

また、そのほかにもメリットがあります。

  • 自分の市場価値を客観的に教えてもらえる(転職2回目だから不利かどうかも、プロの実感を聞ける)
  • 求人票には載っていない職場のリアルな内情(人間関係・離職率・残業の実態)を教えてもらえる
  • 「転職2回目」をどう伝えれば好印象になるか、応募書類や面接のアドバイスがもらえる
  • 自分では気づかなかった合いそうな求人を提案してもらえる

しかも転職エージェントは無料で利用できます。

会社側がお金を払っているからです。

せっかく無料なら、利用しない手はありません。

ただ、エージェントは1社だけでなく、2〜3社を併用するのがおすすめです。

担当者との相性もありますし、複数使うことで求人の選択肢も広がります。

おすすめの転職エージェントはこちらで解説しています。

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ぜひ参考にして、登録してみてください。

面接での伝え方ポイント

面接での伝え方は、合否に直結します。

採用担当者が2回目の転職者に対して一番気にしているのは、

「この人は、うちでも同じ理由でまた辞めてしまわないか?」 という点です。

この不安を解消してあげることが、面接成功の鍵を握っています。

そのために押さえてほしいポイントを、4つにまとめました。

退職理由を他責ではなく自責で伝える

まず一番大事なのが、退職理由の伝え方です。

たとえ本音が「上司が最悪だった」「残業が多すぎた」だったとしても、それをそのまま口にするのは絶対にNGです。

前職の不満や悪口を言うと、採用担当者は「うちに来ても、また同じように不満を言って辞めるのでは」と感じてしまうからです。

ポイントは、他人や環境のせい(他責)にせず、自分を主語にして(自責で)伝えること。 

ただ、「自分が悪かったです」と卑屈になる必要はありません。

「自分はこうしたかった」という前向きな言い換えをするのがコツです。

❌ 他責の伝え方⭕ 自責・前向きな言い換え
残業が多すぎてついていけなかったメリハリをつけて働き、成果で評価される環境で力を発揮したいと考えた
上司と合わなかったチームで連携しながら進める仕事に、より魅力を感じるようになった
やりたい仕事をやらせてもらえなかった◯◯の分野で専門性を高めたいという思いが強くなった

次は長く勤めたいことを理由も含めて伝える

採用担当者の一番の不安は「またすぐ辞めるのではないか」です。

だからこそ、「御社では長く働きたいです」という意思を、はっきり伝えることが大切です。

ただし、「長く働きたいです」と言葉で言うだけでは響きません。

「なぜこの会社なら長く続けられると思うのか」という理由をセットにするのがポイントです。

この理由を伝える為には、自己分析・企業分析が欠かせません。

あなたの会社だからこそ続けられるという具体的な理由を伝え、説得力を持たせるようにしましょう。

学んだこと・次に活かすことを伝える

2回の転職は、見方を変えれば2社分の経験を積んだということになります。

これを強みとして語りましょう。

ここで大切なのは、感情ではなくロジカル(理屈)で伝えることです。

つらかったけど頑張りましたでは伝わりません。

その経験から何を学びそれを次にどう活かすのかを、筋道立てて話せるように準備しておきましょう。

伝え方の型はこうです。

  1. 1社目・2社目でどんな経験をしたか(事実)
  2. そこから何を学んだか(学び)
  3. それを御社でどう活かせるか(貢献)

この「事実→学び→貢献」の流れで話すと、転職回数の多さがいろんな経験を次に活かせる人というプラスの印象に変わります。

意欲や培ってきたスキルを伝える

最後は前向きな意欲と、これまでに身につけたスキルをしっかりアピールすることです。

2回目の転職だと、つい「採用してもらえるだろうか」と受け身・守りの姿勢になりがちです。

でも、企業が採りたいのはうちで活躍してくれそうな人です。

多少経歴に不安があっても、「この仕事がしたい」「貢献したい」という意欲が伝わる人は強いです。

あわせて、2社で培ってきたスキルや得意なこと、たとえば「◯◯の業務は一通りできる」「△△のツールは使える」「人と関わる仕事が得意」などを、具体的に言葉にしておきましょう。 

自分では当たり前と思っていることが、相手にとっては立派な強みであることは少なくありません。

ここでも、エージェントに「自分の強みは何か」を客観的に教えてもらうと、自信を持って話せるようになります。

伝えるべきとこをしっかりと伝え、自分自身をアピールしていきましょう。

20代後半で2回目の転職で注意すること

注意点は2つあります。

焦って転職先を決めない

現職が合わず一刻も早く辞めたい、すでに辞めてしまったので金銭的にもすぐに就職したい。

この気持ちはとても分かります。

私も仕事を辞めてから転職活動を始めたので、焦る気持ちはありました。

しかしここで焦ってしまい、よく知らない会社や少し違和感がある会社に転職してしまうと、また同じ失敗を繰り返してしまいます。

金銭的な問題なら、失業手当や傷病手当金などもあります。

使える制度は何でも活用するのが大事です。

落ち着いて考え、次こそは長く働ける会社に転職できるように準備しましょう。

ブランクは短い方がいい

ブランクがあると、その期間何をしていたかの説明が難しくなります。

また、休んでいる期間が長いと仕事の勘も鈍ります。

できるだけ転職活動は在職中に行うのがベストです。

私は辞めてからの転職活動だったので、不安がかなり大きかったです。

転職エージェントの方に何度も弱音を吐いていました。

もちろん体調・心の面で難しい場合は、休息を優先してください。

Q&A

細かい不安についてお答えします。

転職を3回以上繰り返している場合はどうしたらいい?

2回目を通り越して、すでに3回以上転職している人もいるでしょう。

正直にお伝えすると、回数が増えるほど「またすぐ辞めるのでは」という企業の警戒は強くなります。 

ここは事実として受け止めておきましょう。

ただ、3回以上でも転職を成功させている人はたくさんいます。

 大切なのは、それぞれの転職に「一貫したストーリー」があるかどうかです。

バラバラに見える転職でも、「◯◯という軸でキャリアを選んできた結果、今に至る」と筋を通して語れれば、印象は大きく変わります。

逆に2年ごとに転職を繰り返しているように見えてしまうと不利なので、なぜ短いスパンで動いてきたのかを前向きに説明できる準備が必須です。

回数が多い人ほど、エージェントに相談しながら伝え方を一緒に練るのが特におすすめです。

おすすめの転職エージェントはこちらの記事で解説しています。

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転職2回目でも大手に行ける?

結論、努力次第で行けます。 

転職2回目だと大手は厳しいのではと心配する人は多いのですが、回数だけで足切りされるわけではありません。

ただし、人気の大手企業は応募が殺到する分、選考の目が厳しくなるのは事実です。

だからこそ、これまでの経験を「大手で活かせる強み」としてロジカルに語れるかが勝負となります。

即戦力性や専門性を求められる場面も多いので、自分のスキルを棚卸しして、しっかりアピールできるよう準備しましょう。

2回の経験で◯◯ができるようになったと具体的に示せれば、十分にチャンスはあります。

20代前半で転職2回目はどう?

20代前半での2回目の転職は、むしろ20代後半よりも有利です。

なぜなら、20代前半はポテンシャル採用のど真ん中だからです。

スキルや実績がまだ少なくても、「これから育てたい」と思ってもらえる年齢です。

第二新卒として歓迎してくれる企業も多く、未経験の職種にチャレンジしやすいのもこの時期の強み。

「若いうちに自分に合う場所を探している」とポジティブに受け取ってもらいやすいので、回数を過度に気にしすぎなくて大丈夫です。

30代で転職2回目はどう?

30代の2回目の転職も、まったく問題ありません。 

30代で転職2回は、世間的に見てもごく一般的な回数です。

ただし20代との違いとして、30代は「即戦力」を求められる傾向が強まります。 

ポテンシャルよりも、これまで何をしてきたか・何ができるかを具体的に問われると思っておきましょう。

逆に言えば、これまでの経験や専門性をしっかり言語化できれば、20代より高く評価されることも多いです。

年齢を不安に思うより、2社で積んだ経験を武器に変えていきましょう。

20代後半で転職は何回までなら大丈夫?

「何回まで」という明確なボーダーラインは存在しません。

1回でも気にする企業はありますし、3回でも気にしない企業もあります。

回数そのものより、「その転職に納得できる理由があるか」のほうがずっと重要です。

とはいえ一般的な感覚として、20代で2回程度なら、多すぎるとは見なされません。 

飽きっぽい、すぐ辞めると思われないか不安かもしれませんが、その不安は伝え方でしっかりカバーできます。

20代で転職2回目という事実は変えられません。

回数に怯えるより、一回一回の転職を「意味のある選択」として語れるようにしておきましょう。

転職のタイミングはいつがいい?

迷ったら、基本は在職中の転職活動がおすすめです。

理由はシンプルで、収入が途切れず、精神的にも焦らずにすむからです。

退職してから活動すると、早く決めなきゃという焦りから、つい妥協して次の職場を選んでしまいがちです。

それが3回目の失敗につながることもありえます。

在職中なら、納得いく会社が見つかるまで待てるという強みがあります。

一方で今の職場が辛すぎて心身がもたないという場合は、無理せず退職を優先してかまいません。

あなたの健康より大事な仕事はありません。

そして女性の場合、結婚・出産といったライフプランとの兼ね合いも気になりますよね。

「転職してすぐ妊娠したら気まずい」「育休を取りづらいのでは」と悩む方も多いのではないでしょうか。

これに正解はありませんが、産休・育休の取得実績や、女性の働きやすさを重視して職場を選ぶことで、ライフイベントと両立しやすくなります。

こうした求人票に出てこない情報こそ、エージェントに遠慮なく聞いてみてください。

おわりに

ここまでお読みいただきありがとうございます。

20代後半で転職2回目は、人生を絶望するほど深刻な問題ではありません。

私のような本当に何のスキルもない、休職歴ありでも全然なんとかなってます。

自分に合う仕事はきっと見つかります。

とはいえ一人で抱え込んだり、準備しようと思うとかなり大変です。

転職エージェントという転職のプロにしっかり頼りましょう。

求職者は無料です。

しっかり使い倒して、充実した社会人ライフを送りましょう!

おすすめ転職エージェントはこちらの記事で解説しています。

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